Она мечтала стать художником – очень любила рисовать. Два года она обучалась искусству дизайна и рисунка в Parsons School of Design. В 1974-1984 Донна Каран возглавляла бренд Анны Кляйн. За десять лет работы в Модном доме дизайнер дважды удостоилась престижной премии Coty American Fashion Critics' Awards, вдохновила инвесторов и открыла собственный бизнес.